Die IWA Mid-South wurde im Jahr 1996 von Ian Rotten gegründet und etablierte sich direkt mit dem King Of The Death Matches Turnier, einer noch härteren Variante des aus der ECW bekannten Hardcore-Stils. Der Stil spiegelte sich in der Heavyweight Division wieder, auch wenn das Turnier selbst erst ab dem Jahr 2000 jährlich abgehalten wurde. Mit der Zeit stieg die IWA Mid-South immer weiter in der Beliebtheitsskala der Independent-Fans auf, auch bedingt durch das Ted Petty Invitational Turnier, welches seit 2002 dem verstorbenen Rocco Rock gewidmet wurde und jedes Jahr ein wrestlerisches Highlight der Independent Szene darstellte. Die Entwicklung der IWA Mid-South war durch Höhen und Tiefen geprägt, so brachte sie einerseits Independent Ikonen wie CM Punk, Chris Hero, Colt Cabana oder den Necro Butcher hervor, wandelte aber auch oftmals am Rande des Bankrotts. Im August 2009 waren laut Ian Rotten sämtliche finanziellen Reserven aufgebraucht und mit einer Show am 28. August 2009 sollte die Liga endgültig geschlossen werden. Doch wie schon die vielen Ankündigungen von schlimmen Geldproblemen zuvor hatte selbst die offizielle Schliessung nicht lange Bestand und am 20. November 2009 wurde mit "Chapter 2" das nächste Kapitel der IWA Mid-South eingeläutet.