Windy City Wrestling wurde von Sam DeCero gegründet und debütierte mit der ersten Show am 30.01.1988. Die Liga etablierte sich in Illinois, mit ihrem Hauptsitz in Chicago, wobei in den 90ern auch vereinzelt in Indiana und Iowa veranstaltet wurde. Im September 1996 verklagte
World Championship Wrestling die Liga wegen der Verwendung des bekannten WCW-Kürzels. Die Verhandlungen dauerten neun Monate an und man einigte sich schließlich außergerichtlich. Windy City Wrestling wurde daher 1997 in Windy City Pro Wrestling umbenannt und ihr verwendetes Kürzel ensprechend zu WCPW angepasst. Die traditionell gehaltene Liga veranstaltete noch bis Dezember 2010, wo ein Zusammenschluss von WCPW und der Chicago Pro Wrestling Academy verkündet wurde, mit der gleichzeitigen Gründung von Dynasty Sports Entertainment. Eine weitere Show unter dem WCPW vs. Dynasty Motto fand noch im Oktober 2011 statt. In 2015 lief das Trademark für WCPW aus und der ehemalige Wrestler Bigtime, James K. Duck, sicherte sich die Rechte an der Liga. Unter neuem Besitzer veranstaltete WCPW eine Comeback Show in 2018 und fungierte fortan in erster Linie als Wrestlingschule.