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Als Carlito 2004 in der WWE debütierte, besiegte er gleich in seinem ersten Match John Cena und holte sich den United States Title. Es war ein deutliches Zeichen dafür, dass die WWE einiges vorhatte mit dem charismatischen Puertoricaner und dass ihm eine große Karriere bevorstand.
Zweieinhalb Jahre später war die Laufbahn Carlitos nur geringfügig vorangekommen. Noch immer bewegte er sich in der Midcard-Dauerschleife. Und langsam kamen im Internet Berichte auf, dass Carlito genau das selbst zu verantworten hätte. Dass er sich auf seinen Lorbeeren ausruhe, hieß es, dass er sich nicht bis zum letzten aufrieb, um sich für Höheres zu empfehlen. Und das bestätigte sich Anfang 2007 überaus deutlich, als die WWE Carlitos ihr zu laxe Einstellung vor den Kameras thematisierte.
Ein Anpfiff, der sich gewaschen hat
Im Februar 2007 hatte Carlito in einem RAW-Segment eine Backstage-Begegnung mit Ric Flair. Entsetzt stellte der Nature Boy fest, dass Carlito nach einer Niederlage gemeinsam mit seiner Freundin Torrie Wilson die Show vor dem Main Event verließ – was unter alteingesessenen Wrestlern als Todsünde gilt. Flair faltete darauf seinen jüngeren Kollegen zusammen, dass ihm Hören und Sehen verging: Er habe keine Leidenschaft, keine Eingeweide und wäre ein typischer Vertreter einer Generation, die du nur des Ruhmes wegen in der WWE sei – und müsse sich nicht wundern, dass er nicht im Main Event wäre.
Während Carlito diesen Anpfiff vor Schock zunächst fast kommentarlos schluckte, hatte er in der Woche darauf seine Gedanken wieder beisammen und forderte Flair zu einem Match, um ihm seine Qualitäten zu beweisen. Der alte Ringfuchs aber erteilte dem Youngster eine Lehrstunde und pinnte ihn mit einem Inside Cradle.
Flair reicht Carlito die Hand…
Carlito erkannte daraufhin, dass er noch etwas von Flair lernen konnte und erklärte sich dazu bereit, unter seine Fittiche genommen zu werden. Der Nature Boy reichte Carlito darauf die Hand und stand ihm in den kommenden Wochen als Mentor und Tag Team Partner zur Seite. Und es schien Carlito zu helfen: Er gewann erst mit Flair gegen Lance Cade und Trevor Murdoch, dann bezwang er Kenny Dykstra in einem Einzelmatch, während Flair von der Einzugsrampe aus applaudierte.
Bald aber mussten Carlito und Flair auch wieder gegeneinander in den Ring, nämlich als es darum ging, wer einen Platz im Money In The Bank Match bei WrestleMania erringen kann. Ein Qualifikations-Match der beiden gegeneinander endete ohne Ergebnis, als der Great Khali beide attackierte. Als Folge gab es ein weiteres Match, zu dem aber auch Randy Orton hinzugefügt wurde. Gegen den Legend Killer arbeiteten Flair und Carlito zunächst zusammen, ehe Carlito Flair aber mit einem Backcracker überraschte und ihn eliminierte – ganz im Stile des „Dirtiest Player in the Game“. Allerdings hatte am Schluss Orton das bessere Ende für sich.
Auch in der Woche darauf, als es in einer Last Chance Battle Royal um den letzten Spot im MITB-Match ging, kreuzten sich wieder die Wege von Flair und Carlito. Diesmal warf Flair Carlito raus, wurde aber am Ende von Edge ausgetrickst und eliminiert. Beiden blieb damit bei WrestleMania nur ein Platz im Dark Match gegen Chavo Guerrero und Gregory Helms.
Kurz nach WrestleMania hatte das Gespann aus Flair und Carlito dann die Chance, erstes Gold zu gewinnen, als sie in einem Numer-One-Contenders-Match um die Tag Team Titel auf Lance Cade und Trevor Murdoch trafen. Die Rednecks aber siegten, was Carlito nicht erfreute, der am Ende wortlos den Ring verließ. Die Krise verschlimmerte sich nach einer weiteren Niederlage gegen das World’s Greatest Tag Team und einer Einzelpleite Carlitos gegen den Great Khali.
… und Carlito schlägt sie weg
Die Niederlagenserie ließ Carlito zum Schluss kommen, dass ihm die Kooperation mit Flair nicht weiterhalf und er turnte bei einem weiteren Match gegen das WGTT gegen Flair, indem er hinterrücks auf ihn einschlug. Der ließ sich das aber nicht gefallen und verfolgte Carlito bis zur Einmarschrampe zurück, um sich dort weiter mit ihm zu prügeln. Und wo Carlito schon dabei war, servierte er in der Woche darauf auch Torrie ab, um wie er es formulierte den Müll aus seinem Leben raus zu tragen.
Ein neuer, finsterer Carlito trat dann bei Judgment Day Flair gegenüber – zog aber wieder den Kürzeren, als er im Figure Four Leg Lock abklopfen musste. Beim RAW darauf gab es ein Revanche-Match, bei dem Flair und Carlito sich so lange außerhalb des Rings prügelten, bis beide ausgezählt wurden. Um ein Zeichen zu setzen, verpasste Carlito Flair trotzdem noch gleich zwei Backcracker – oder Backstabber, wie die Aktion nun hieß – und spuckte ihm seinen Apfel ins Gesicht.
Torrie muss leiden
Die Kontrahenten traten sich dann in einem Intergender Tag Team Match dann noch einmal gegenüber: Flair hatte Torrie, Carlito Victoria an seiner Seite. Und Carlito schockte dabei die Fans, als er nicht davor zurückschreckte, Torrie den Backstabber zu verpassen, um den Sieg einzustreichen. Doch es sollte noch schlimmer für Torrie kommen. Als sie und Flair in der Woche darauf den falschen Ton in einem Gespräch mit Vince McMahon trafen, beorderte er sie, allein gegen Carlito anzutreten.
Zunächst tat Carlito dabei so, als wolle er dieses Match sanft und schmerzfrei beenden, verpasste dann Torrie aber wieder den Backstabber um einen wenig glorreichen Sieg zu feiern. Mit dieser Aktion endete dann auch diese Fehde, denn beim darauf folgenden Draft wurden sowohl Flair als auch Torrie zu SmackDown! geschickt, wo sie ihre Ruhe vor Carlito hatten.