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Um den Jahreswechsel 2005/06 begannen die aufstrebenden RAW-Wrestler Carlito und Chris Masters eine Partnerschaft zu formen. Es war eine Allianz, die unter keinem guten Stern stand, denn früh zeigte sich, dass beiden das sprichwörtliche Hemd im Zweifel näher war als die Hose. Bei New Year's Revolution 2006, als sowohl Carlito als auch Masters in der Elimination Chamber um den WWE Title standen, kamen beide unter die letzten drei und hatten die ultimative Chance gemeinsam Champion John Cena auszuschalten und es dann unter sich auszumachen. Stattdessen nutzte Carlito die erste Gelegenheit, Masters mit einem Einroller zu überraschen und zu pinnen - nur um dann direkt von Cena eingerollt zu werden.
Trotz dieses Eklats - und einem ähnlichen Szenario beim Royal Rumble - rauften sich die Youngster wieder zusammen und machten nun Jagd auf die Tag Team Titel von Big Show und Kane. Bei WrestleMania 22 allerdings verpasste das Duo den Titelgewinn, als Carlito nach einer Fehlkommunikation von Masters erwischt und dann von Kane nach dem Chokeslam gepinnt wurde - was logischerweise wieder zu Streit führte.
Masters lässt sich übertölpeln
Masters bestritt beim RAW darauf ein Einzelmatch gegen einen Jobber, den er klar besiege, als hinterher Carlito aufkreuzte und Masters böse ansah. Er spuckte dann aber seinen patentierten Apfel dem Jobber ins Gesicht und alles schien gut - bis Masters ihm den Rücken zuwandte. In dem Moment gab es den Backcracker für Masters und den Apfel ins Gesicht des Masterpiece.
In der Woche darauf freute sich Carlito - unter dem Jubel der Fans übrigens - 125 Kilo totes Gewicht verloren zu haben und erklärte Masters zur Nicht-cool-Person. Masters forderte Carlito dann zur Masterlock Challenge und Carlito akzeptierte. Er nahm auf dem Stuhl Platz, warf dann aber seinen Apfel in die Luft. Als Masters ihn - warum auch immer - abfing, nahm sich Carlito den Stuhl und schlug zu.
Nachdem er sich also zweimal übertölpeln ließ, rächte sich Masters eine Woche später und attackierte Carlito hinterrücks, als der in Matt Strikers Classroom zu Gast war. Er nahm ihn in den Masterlock, bis Carlito bewusstlos wurde. Bei Backlash allerdings hatte Carlito das bessere Ende für sich, als er das Masterpiece mit dem Backcracker und einem Pinfall mit Hilfe der Seile besiegte.
Wiederaufnahme zum Jahresende
Das war das vorläufige Ende dieser Fehde, die aber Ende des Jahres relativ unvermittelt wieder aufgenommen wurde, als Masters ohne ersichtlichen Grund Carlitos Freundin Torrie Wilson attackiert und in den Masterlock nahm. Carlito kam ihr zwar sofort zu Hilfe, bekam sie aber nicht zu fassen.
Für das nächste RAW wurde dann ein Match zwischen Masters und Carlito angesetzt, das aber nicht zustande kam, weil ein wütender Carlito das Masterpiece schon auf dem Weg zum Ring attackierte. Bei der Prügelei wurde Carlito in eine Kamera geschubst und fing sich dabei eine böse Platzwunde am Kopf ein, trotzdem schlug er Masters am Ende in die Flucht.
Bei New Year's Revolution trafen sich Carlito und Masters dann erneut im Ring und diesmal siegte Masters mit einem Rollup und bestrafte seinen Gegner mit dem Masterlock aber hinterher noch weiter. Beim RAW darauf gewann Carlito aber mit Torries Hilfe ein Rückmatch mit dem Backcracker und ging so doch noch als Sieger aus dieser Auseinandersetzung hervor.