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Das große Mundwerk von Mr. Kennedy war der Faktor, der ihm die Auseinandersetzung mit dem Undertaker bescherte. Als im Zuge der Fehde zwischen Edge und John Cena die Aussicht bestand, dass Cena ins SmackDown!-Roster wechseln würde, wandte sich Kennedy an General Manager Theodore Long und forderte ihn auf, ihn im Gegenzug zu RAW wechseln zu lassen – schließlich habe er alle SmackDown!-Superstars besiegt und ihm sei langweilig.
Stattdessen präsentierte Long Kennedy für No Mercy einen Gegner, den er noch nicht bezwingen konnte: Den Undertaker. Kennedy sagte diese Idee weniger zu und er versuchte sich aus diesem Match herausreden: Er erklärte den Fans, dass der Undertaker eine Legende sei, die so viel erreicht habe, dass er es mit seinem Gewissen nicht vereinbaren könne, ihn zu besiegen und die Legende damit zu zerstören. Der Taker selbst konnte darüber – im übertragenden Sinne – nur müde lächeln und meinte nur, dass er bei No Mercy keine Gnade für Kennedy zeigen würde. Kennedy wollte den Taker dann mit seinem Old-School-Mikrofon niederschlagen, doch das fing in seiner Hand plötzlich an zu brennen – die Kopfspielchen hatten begonnen.
Das Match endete dann damit, dass Kennedy seinen US-Titelgürtel ins Spiel brachte, um den Taker damit niederzuschlagen. Stattdessen griff sich der Undertaker das Objekt und schlug selbst zu – was ihm die Disqualifikation einbrachte. Beim darauf folgenden SmackDown! prahlte Kennedy dann mit seinem Sieg gegen den Taker und forderte von Theodore Long erneut, dass er ihm die Freigabe für RAW geben möge. Stattdessen setzt ihm der General Manager einen weiteren noch nicht besiegten Gegner vor: Den frisch zurückgekehrten Chris Benoit. Während des Matches ging das Licht aus und der Undertaker kam zum Ring, was Kennedy ablenkte, so dass er sich im Crippler Crossface wieder fand und damit Match, US Title und auch die Option zu RAW zu gehen verlor.
Wiedervereinigung der Brothers Of Destruction
Am selben Abend stopfte Long auch noch einem anderen Großmaul das selbige, als er Montel Vontavious Porter den frisch von RAW verpflichtet Kane als Gegner präsentierte, als MVP sich über den Mangel an Herausforderungen beklagte. MVP gelang es jedoch mehrere Mal, sich einem richtigen Match mit der Big Red Machine zu entziehen, indem er sie unfair attackierte und damit frühe Disqualifikationen und No Contests verursachte. Long setzte darauf ein No DQ Match zwischen den beiden an, doch auch diesmal wieselte sich MVP heraus, indem er auf eine schwere Grippe verwies. Stattdessen steckte Long Kennedy in das Match, welches dieser mit Hilfe MVPs gewinnen konnte.
Es entwickelte sich eine Zweckgemeinschaft der beiden Maulhelden, die von Long direkt auf die Probe gestellt wurde, indem er sie in ein Tag Team Match gegen Kane und den Taker steckte – das erste gemeinsame Match der „Brothers Of Destruction“ seit vier Jahren. Nachdem sie schnell eine Tracht Prügel erhielten, ließen sich Kennedy und MVP auszählen – woraufhin Long das Match ohne Count Out neu starten ließ. Darauf ließen sich MVP und Kennedy disqualifizieren – und handelten sich noch einen Neustart ein, diesmal auch ohne DQ. Letztlich siegten das Brüderpaar mit einem Double Chokeslam.
In der Woche darauf schlug Kennedy zurück: Er forderte den Taker zu einem weiteren Match heraus und richtete ihn hinterher mit seinem Mikrofon übel zu. Er präsentierte das Mikrofon mit dem Blut des Deadman dann als Trophäe und stellte fest, dass er ihn endgültig übertrumpft hätte – und sein Werk in einem First Blood Match beenden würde. Unterdessen musste MVP seinem Nemesis Kane in einem Street Fight gegenübertreten. Dieser fand in London statt, so dass auch landestypische Objekte zum Einsatz kamen. So wurde MVP etwa in eine rote Telefonzelle eingepfercht und umgeschubst. Dennoch siegte MVP mit Hilfe Kennedys erneut – als dann jedoch der Taker seinem Bruder zu Hilfe eilte, ließ Kennedy MVP im Stich und Porter kriegt eine weitere Abreibung.
Brüchige Zweckgemeinschaft
Um weiteren Eingriffen vorzubeugen, setzte Long dann ein Steel Cage Match zwischen Kane und MVP an – und wiederum fuhr MVP einen glücklichen Sieg ein, als er Kane vom Käfigrand schubsen und das Konstrukt verlassen konnte. Kennedy setzte derweil seine Verbalattacken gegen den Taker fort, floh allerdings, als der Deadman dann in Person zum Ring kam. Auf der Bühne wurde Kennedy dann jedoch mit einer Blutdusche überrascht.
Im First Blood Match selbst sah Kennedy nicht gut aus: Er blutete früh aus dem Mund, konnte das jedoch vor dem Ringrichter verbergen, da MVP ihm zu Hilfe eilte und ihm ein Handtuch reichte um die Spuren zu beseitigen. Porter hatte jedoch Kennedys Aktion zwei Wochen zuvor nicht vergessen und rächte sich mit einem Stuhlschlag. Kennedy wich diesem jedoch aus, MVP traf den Undertaker, der zu bluten begann. Damit hatte MVP Kennedy ungewollt den Sieg beschert. Der Deadman ließ seine Wut mit mehreren Stuhlschlägen an Kennedy aus und brachte damit auch bei ihm ein paar Adern zum Platzen.
Beim darauf folgenden SmackDown! setzte Theodore Long dann zwei Matches für Armageddon an, welche die Doppelfehde endgültig beenden sollten: Ein Last Ride Match zwischen Kennedy und dem Taker sowie ein Inferno Match zwischen Kane und MVP. Ein für den selben Abend angesetztes Match zwischen MVP und dem Taker endete ergebnislos als sich die beiden anderen Beteiligten einmischten – und wiederum waren Spannungen zwischen MVP und Kennedy sichtbar, als sie sich gegenseitig in den Ring zu werfen versuchten, wo Kane und der Taker auf der Lauer lagen.
Kopfspielchen mit dem Leichenwagen
Kennedy bekam in der Woche darauf eine weitere Dosis Mind Games verabreicht. Während er im Ring über das Last Ride Match redete rollte auf mysteriöse Weise ein führerloser Leichenwagen zum Ring, aus dem schließlich der Undertaker entstieg, um Kennedy zu attackieren. Danach musste sich Kennedy zu einem erneuten Tag Team Match gegen die dunklen Brüder mit MVP zusammenraufen. Ein Match im eigentlichen Sinne kam dabei aber nicht heraus, vielmehr prügelten alle Beteiligte um den Ring herum aufeinander ein. Schließlich setzte sich Kennedy an das Steuer des Leichenwagens und versuchte Kane zu überrollen. Stattdessen ging das Licht aus und der Undertaker saß plötzlich auf dem Beifahrersitz. Kennedy und MVP fiel darauf nur der taktische Rückzug ein.
Bei Armageddon gab es diese Option nicht mehr und MVP bekam dies als erster zu spüren. Im Inferno Match verbrannte er sich den Hintern und bescherte Kane damit den Sieg. Für den Bruder der Big Red Machine sah es dagegen erst gar nicht gut aus. Sein Match gegen Kennedy verlagerte sich auf die Eingangskonstruktion, von wo Kennedy schließlich rund acht Meter in die Tiefe wirft. Kennedy verfrachtete den Taker schließlich in den Leichenwagen und versuchte, zum Sieg damit aus der Halle zu fahren. Doch einmal mehr zeigte sich, dass der Deadman nicht totzukriegen ist: Er setzte sich auf und packte sich Kennedy um ihn in den hinteren Teil des Leichenwagens zu schleifen. Anschließend gab es noch ein paar Stuhlschläge, einen Tombstone auf das Dach des Wagens und der Taker konnte der ellenlangen Liste von ihm besiegter Gegner einen weiteren Namen hinzufügen.