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Sie bekämpften sich zu Zeiten der (Corporate) Ministry, während der Fehde des Undertakers mit Triple H, bei WrestleMania XIX, in einem Punjabi Prison Match und um den ECW Title. Die Wege des Undertakers und von Big Show haben sich während ihrer gemeinsamen WWE-Zeit immer und immer wieder gekreuzt. Vielleicht hätte der Undertaker da ahnen können, was auf ihn zukam, als er bei Unforgiven 2008 in die Nähe des noch größeren Riesen kam.
Die Vorgeschichte: Der Taker hatte beim SummerSlam seinen Erzrivalen Edge in einem Hell In A Cell Match besiegt und "in die Hölle geschickt". Und er wollte sein Werk vollenden, indem er sich nun auch Edges Ehefrau Vickie Guerrero vorknöpfen wollte, die ihm in ihrer Funktion als General Managerin nicht nur Steine, sondern ganze Felsmassive in den Weg legte. Als wäre der Ärger mit dem Taker, der ihr drohte, ihre Seele zu nehmen und sie in die Hölle zu schicken, noch nicht genug, musste sich Vickie auch noch mit jemand anderem herumschlagen: Big Show eben, der sich von Vickie bei der Ansetzung wichtiger Matches übergangen fühlte.
Ein abgekartetes Spiel
Big Shows Ärger darüber ging so weit, dass er sich bei Unforgiven RAW-GM Mike Adamle andiente, ihn in das Championship Scramble Match um den World Title zu stecken. Vickie kam darauf zum Ring und wies Big Show in seine Schranken, als die Musik des Undertakers ertönte und der Deadman hinzukam. Big Show zeigte Freude, dass Vickie nun ihr Fett weg bekommen würde und hielt sie fest, als sie vor dem Taker flüchten wollte. Als der Taker sich Vickie dann greifen wollte, überraschte ihn aber plötzlich ein Faustschlag Big Shows. Der vermeintliche Zwist zwischen ihm und Vickie war nichts als ein abgekartetes Spiel, er attackierte den Taker nun heftig und hielt ihn Vickie am Ende sogar hin, dass sie ihn ohrfeigen und ihm ins Gesicht spucken konnte. Big Show und Vickie verließen dann gemeinsam den Ring, eine neue Allianz hatte sich geformt.
Vickie und Big Show erklärten sich beim folgend SmackDown zum neuen Power-Paar des Roster - wobei sie klarstellten, dass die Beziehung rein geschäftlich wäre. Und wie es ist in einer Geschäftspartnerschaft, sollte es zwischen den beiden ein Geben und Nehmen geben. Big Show erklärte, dass er von Vickie ein WWE-Title-Match versprochen bekommen hätte, wenn er sich dafür den Taker kaufen würde und ihn dazu bringen würde, sich für das Leid zu entschuldigen, dass er ihr angetan hätte.
In der kommenden Woche schienen Big Show und Vickie das Ziel schon erreicht zu haben, als die WWE-Kamera scheinbar aus der Perspektive des Takers zeigte, wie er vor Vickie auf die Knie fiel - es war aber selbstredend nicht wirklich der Deadman, sondern Vickies Neffe Chavo Guerrero in einem Taker-Kostüm. Chavo bekam dafür später die Quittung, als plötzlich die Hand des Takers hinter ihm auftauchte und ihn würgte.
Chavo muss büßen
In der Woche darauf versammelten sich Big Show, Vickie und Chavo im Ring und forderten erneut eine Entschuldigung des Takers. Das Resultat: Das Licht ging aus und als es wieder an ging war Chavo aus dem Ring verschwunden und man sah in auf der Videoleinwand im Backstagebereich, wo der Taker ihn würgte. Big Show eilte aus dem Ring, um Chavo zu helfen - und machte damit einen Fehler. Plötzlich stand der Taker nämlich hinter der zurückgelassenen Vickie und verpasste ihr den Tombstone.
In Abwesenheit der von dem Tombstone angeschlagenen Vickie bekam Big Show dann das Kommando über SmackDown - und setzte es ein, um Chavo für sein "Versagen" zu bestrafen. Er steckte ihn in ein Handicap Match mit Mark Henry und dem Great Khali, das Chavo natürlich deutlich verlor. Big Show verpasste Chavo sogar noch seinen Knockout Punch, was eine Demonstration in Richtung des Takers im Hinblick auf ihr angesetztes Match bei No Mercy sein sollte. Wieder ging dann das Licht aus, aber Big Show verließ schnell genug den Ring, um dem Taker zu entfliehen.
Big Show sollte bei No Mercy, sein Versprechen, mit dem Taker dasselbe zu machen wie mit Chavo überraschend wahr machen. Nachdem er den Taker unbemerkt vom Ringrichter in eine von ihrem Polster entblößte Ringecke stoßen konnte, verpasste Big Show dem Deadman seinen gefürchteten Fausthieb gleich dreimal, was auch für den Deadman zu viel war. Der Ringrichter zählte ihn an und erklärte Big Show zum Sieger, als sein Gegner nicht mehr aufstand.
Die Rückkehr der Höllenpforte
Die Fehde ging dann durch eine Reihe gegenseitiger Attacken bis Cyber Sunday weiter, wo die Fans die Wahl hatten, in welcher Matchart sich Big Show und der Taker gegenübertreten sollten. Zur Wahl standen ein Knockout Match, ein I Quit Match und ein Last Man Standing Match, auf das die Wahl dann auch fiel. In einer intensiven Schlacht schenkten sich die Kontrahenten nichts und nichts schien beide in die Knie zwingen zu können. Der Taker überstand den Knockout Punch diesmal und auch nach einem brutalen Stuhlschlag ahnte Big Show, dass es nicht reichen wollte und wollte nachlegen - um dabei aber in das Hell's Gate zu laufen, das gefürchtete Submission-Manöver des Deadman. Der Taker strangulierte Big Show damit so lange, bis er nicht mehr aufstehen konnte.
Der Sieg war einerseits klar, andererseits barg er etwas Zündstoff, denn Vickie Guerrero hatte das Hell's Gate verboten und Big Show konnte sich darauf berufen, dass der Deadman einen illegalen Würgegriff brauchte, um ihn besiegen zu können. Big Show und Vickie stellten den Taker dann bei SmackDown vor die nächste Herausforderung, als sie Chavo in ein Sargmatch gegen ihn steckten. Der Taker konnte es trotz ständiger Eingriffe Big Shows gewinnen, bei dem sich deutlich zeigte, dass der Sarg bei ihm Unwohlsein auslöste.
Trotzdem oder vielleicht gerade deswegen, weil er demonstrieren wollte, dass er keine Angst vor dem Sarg hatte, forderte Big Show für Survivor Series selbst zu einem Casket Match heraus. Und er verlieh seiner Forderung Nachdruck, als er den Taker in der kommenden Woche ein Extreme Rules Match gegen Jeff Hardy durch einen Eingriff kostete.
Der Deadman triumphiert
Der Taker nahm an und vollzog beim letzten SmackDown vor den Series einen Ritus, bei dem er Big Shows Karriere die letzte Ölung verpasste. Big Show, Vickie und Chavo unterbrachen und Big Show hielt noch einmal fest, dass ihm die Särge und der ganze Hokuspokus nichts anhaben könnte. Wieder ging das Licht aus und plötzlich stand Vickie beim Taker im Ring, der sie dann in den Sarg warf. Big Show warf dem Taker dann Chavo als Opferlamm hin und befreite Vickie aus der misslichen Lage.
Dass Big Show der Sarg sehr wohl Unbehagen bereitete, zeigte sich bei den Series, als Big Show gar so weit ging den Sarg zu zerstören, um damit zu verhindern, dass er in ihm landen konnte. Doch die Druiden des Takers platzierten einen zweiten Sarg auf der Einmarschrampe. Big Show stellte diesen Sarg senkrecht, was sich als Fehler entpuppte. Der Taker verpasste ihm einen Whip-In hinein, der Sarg fiel um, der Deckel dabei zu und der Sieg gehörte damit dem Taker.
Ihren Abschluss sollte die Fehde zwei Wochen später bei SmackDown finden, als es noch ein Steel Cage Match der Rivalen gab. Auch hier triumphierte der Taker letztlich, als einen Chokeslam-Versuch Big Shows mit dem Hell's Gate konterte.