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Jake „The Snake“ Roberts, der Undertaker und dessen Manager Paul Bearer – im Jahr 1991 war das eine Verbindung, welche die Publikumslieblinge der WWF in Angst und Schrecken versetzte. Gemeinsam lockten die drei den Ultimate Warrior in eine Grube voller Giftschlangen und schickten Randy Savage eine Königskobra als Hochzeitsgeschenk. Kurz vor WrestleMania VIII begann das Bündnis jedoch Risse zu zeigen.
Beim Saturday Night’s Main Event vor dem Großereignis beendete ein Grudge Match zwischen Jake und Savage die brutale Fehde der beiden. Savage gewann das Match mit seinem Flying Elbow und Jake musste hinterher noch weitere Prügel einstecken, ehe die Offiziellen Savage in den Arm fielen. Wie erst Wochen später enthüllt wurde, versuchte sich Jake am selben Abend hierfür zu rächen, indem er Savages Ehefrau Miss Elizabeth backstage auflauerte und sie mit einem Stuhl niederschlagen wollte. Doch niemand geringeres als der Undertaker unterband das, indem er Jake den Stuhl abnahm und ihn selbst damit niederschlug.
DDT gegen den Bestatter
Kurz darauf war Jake zu Gast im „Funeral Parlor“, der Interview-Show von Paul Bearer und verlangte vom ebenfalls anwesenden Taker eine Erklärung für sein Verhalten und wollte wissen, auf wessen Seite er eigentlich stehe. Als der Taker unter dem Jubel der Zuschauer mit „Not Yours“ antwortete, klemmte Jake die Hand des Takers in dem Sarg ein, der den Parlor zierte. Hilflos musste der Taker mit ansehen wie Jake Paul Bearer den DDT verpasste. Anschließend bearbeitete er den wehrlosen Taker selbst mit einigen Stuhlschlägen.
Folglich kam es bei WrestleMania VIII zu einem Aufeinandertreffen der beiden. Und Jake musste hier schnell feststellen, dass gegen den Taker kein Kraut gewachsen. Egal, wie hart er ihn bearbeitete, der Untote stand immer wieder auf – selbst nach dem DDT.
Da Jake aber auch nicht von gestern war, machte er sich daran, das Problem an der Wurzel zu packen. Nachdem er dem Taker einen zweiten DDT verpasste, verließ er den Ring, um Paul Bearer die Urne – den Quell der übermenschlichen Kräfte seines Schützlings – abzunehmen. Er schlug Bearer nieder, doch ehe er sich das Objekt greifen konnte, war der Taker auf den Beinen und ließ Jake seinen Zorn spüren. Er verpasste Roberts den Tombstone auf den Hallenboden, rollte ihn zurück in den Ring und hatte den Sieg damit in der Tasche. Jake The Snake wurde darauf jahrelang nicht mehr in der WWF gesichtet.