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Der Pfad des Undertakers zu seinem zweiten WWF World Heavyweight Title war überaus verschlungen. Der Taker befand sich noch in der Fehde mit seinem Ex-Manager Paul Bearer und dessen Lakaien Mankind und Vader, als ihm beim Royal Rumble unfair die Chance verbaut wurde, den Champion bei WrestleMania herauszufordern. Steve Austin der schon eliminiert war, ohne dass die Ringrichter es merkten, ging wieder zurück in den Ring, warf den Taker, Vader und Bret Hart heraus und gewann damit das Match. Das machte speziell Bret fuchsig, der sogar mit der Kündigung drohte, wenn Austins Sieg nicht revidiert würde.
Am Tag darauf erklärte WWF-Präsident Gorilla Monsoon, dass Austins Sieg so nicht rechtens sei und setzte fest, dass sich Austin beim darauf folgenden In Your House erneut mit Bret, Vader und dem Taker auseinander setzen müsste – der Sieger bekäme das Titelmatch bei WrestleMania gegen den dann amtierenden Champion.
Verlorenes Lächeln wirbelt alles durcheinander
Zu diesem Zeitpunkt war das Shawn Michaels, der Sycho Sid beim Royal Rumble den Titel abnahm und ihn beim selben Event noch einmal gegen ihn aufs Spiel setzen sollte. Dummerweise verlor er kurz vorher sein Lächeln und gab den Titel ab. Monsoon setzte darauf fest, dass das Fatal Four Way bei In Your House direkt um den Titel gehen würde und dass Sid beim darauf folgenden RAW seine Chance erhalten würde.
Bei dem Final Four Match schied ein Teilnehmer aus, wenn er gepinnt, zur Aufgabe gezwungen oder wie beim Rumble über das oberste Seil heraus geworfen wurde. Austin flog als erster raus, danach Vader, so dass sich am Schluss Bret und der Taker um den Titel stritten. Austin kam dabei wieder zum Ring und versuchte Bret abzulenken. Das ging jedoch nach hinten los: Letztlich konnte Bret den Taker eliminieren und holte sich damit den Titel.
Viel Freude hatte er aber nicht daran, denn mit Hilfe von Austin, der Hart mit einem Stuhl niederschlug, während er den Sharpshooter ansetzten, holte sich Sid bei RAW den Titel. Anschließend kam der Taker – der zuvor zum Nummer-Eins-Herausforderer erklärt worden war – zum Ring und lieferte sich ein Blickduell mit Sid.
Der Hitman als entscheidender Faktor
Bald darauf gab es die pikante Konstellation, dass sich Sid und der Taker bei RAW zusammentun mussten um Takers Feinde Mankind und Vader zu bekämpfen. Es kam wie es kommen musste: Die beiden zerstritten sich in dem Match und Sid verpasste dem Taker seine Powerbomb, so dass er von Vader gepinnt wurde. Hinterher jedoch rettet Sid den Deadman dann vor weiteren Attacken von Bearers Schützlingen.
In der Woche darauf bekam Bret in einem Steel Cage Match gegen Sid doch noch einmal die Gelegenheit, den Titel zu erringen und die WrestleMania-Konstellationen noch einmal durcheinander zu wirbeln. Bei einem Sieg Brets wäre sein Mania-Match gegen Steve Austin ein Titelmatch geworden und der Taker wäre leer ausgegangen. So kam es, dass Austin in dem Match alles tat, um Bret zum Sieg zu verhelfen, während der Taker Sid unterstützte. Der Deadman war dabei erfolgreicher. Nachdem er Bret die Käfigtür ins Gesicht schlug, konnte Sid entkommen.
Somit hieß es bei WrestleMania Sid gegen den Taker um den World Title in einem No DQ Match. Der Taker kam zu diesem Match wieder mit seinen grauen Handschuhen und Stiefeln zum Ring, die er bei seinem ersten Titelgewinn 1991 trug. Kurz nach Matchbeginn kam Bret zum Ring und startete eine Tirade gegen alle Beteiligten, bis Sid ihn mit einer Powerbomb zum Schweigen brachte. Später rächte der Hitman jedoch: Als er zurückkam, schlug er Sid mit einem Stuhl nieder und verhinderte außerdem eine Powerbomb Sychos, so dass der Taker mit dem Tombstone seinen zweiten Titelgewinn perfekt machen konnte.
Zwei Karrieren auf dem Spiel
Hart kümmerte sich nach WrestleMania hauptsächlich um Austin, behielt aber auch den World Title im Visier, den der Taker in den kommenden Monaten unter anderem gegen Mankind, Faarooq, Vader und eben Austin verteidigte, wobei sich Bret und die kurz vorher neu aufgelegte Hart Foundation auch kräftig einmischten. Bret bekam seine Chance auf den Titel schließlich beim SummerSlam. Und im Zuge seiner immer stärker werdenden Verbitterung über die USA kündigte er an, bei einer Niederlage nie mehr in dem Land anzutreten.
Zwei Wochen vor dem Event gab es bei RAW als Vorbereitung ein Flag Match, bei dem Bret gemeinsam mit seinem Bruder Owen und dem British Bulldog auf den Taker, Austin und Dude Love traf. Brets Team setzte sich durch, als Brian Pillman den Taker daran hinderte, die Flagge seines Teams zu ergreifen. Der Sieg wurde Bret aber durch eine Ankündigung von Vince McMahon versalzen – nämlich, dass sein alter Feind Shawn Michaels das Titelmatch beim Slam als Gastringrichter leiten würde. Allerdings war Michaels gezwungen, das Match fair zu leiten, denn es wurde festgelegt, dass er selbst nie wieder in den USA antreten dürfte, wenn er Bret benachteiligte.
Während des Matches kollidierten Bret und Shawn, was Bret dazu nutzen wollte, einen Stuhl ins Spiel zu bringen. Michaels wurde aber rechtzeitig genug wieder wach und konfrontierte Bret des wegen. Als der ihm nur ins Gesicht spuckte, nahm Michaels ihm den Stuhl ab und schlug selbst zu – doch Bret duckte sich und er traf den Taker. Scheinbar widerwillig zählte er darauf das Cover durch und Bret war neuer Champion. Im Nachhinein stellte sich jedoch heraus, dass das volle Absicht von Seiten Shawns war, um den Gürtel später von Bret gewinnen zu können – was logischerweise auch zu einer Auseinandersetzung mit dem Taker führte.