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Hardcore Holly war zeit seiner WWE-Karriere berüchtigt für seine Old-School-Mentalität als "Shooter": als einer, der nach althergebrachter Art öfters zur wrestlerischen Variante des Faustrechts griff, wenn es Konflikte mit Kollegen gab oder seiner Meinung nach ein übermütiger Rookie eingenordet werden musste. Beliebt machte sich Holly damit längst nicht bei allen, Vince McMahon schätzte den ehemaligen Schweißer aus Alabama aber offensichtlich für seine ihm eigene Art. Das ließ sich schon daran ablesen, wie lange sich Holly in der WWE hielt, obwohl er mangels Charisma nie den Durchbruch zu einem echten Star schaffte. Dass Holly es Anfang 2004 aber einmal in ein World Title Match bei einem Pay Per View schaffen sollte, hätte er sich wohl selbst nicht träumen lassen. Und es gehört zu den vielen Ironien der Wrestlinggeschichte, dass ihm die Tür dorthin erst eine schwere Verletzung öffnete – an der Hollys Hang zur Raubein-Attitüde nicht unschuldig war.
Es passierte in einem Match bei SmackDown im September 2002, als Holly mit seinem Gegner, dem frisch gekürten WWE Champion Brock Lesnar, in einen realen Konflikt geriet. Der hart geführte Kampf zwischen dem Veteranen und dem charakterlich nicht minder hitzköpfigen Blitzaufsteiger artete zeitweise in einen Shoot aus und endete mit einer Beinahe-Tragödie. Als Lesnar Holly eine Powerbomb verpassen wollte, kooperierte Holly nicht richtig mit ihm, was dazu führte, dass dieser böse auf dem Kopf landete und sich dabei fast das Genick brach. Holly wurde mit einer Nacken-OP in eine rund einjährige Auszeit gezwungen.
Hollys Mission
Wie so oft nahm die WWE den realen Vorfall zum Anlass, daraus eine Storyline zu stricken: Als Holly im Herbst 2003 zurückkam, machte er Jagd auf das Next Big Thing. In Videos kündigte er an, dass er aus Rache für seine Verletzung Lesnars Karriere ganz beenden würde. Im November tauchte er erstmals dann wieder am Ring auf – und attackierte die mit Lesnar verbündeten Matt Morgan und Nathan Jones mit einem Stuhl, um dann Lesnar aufzufordern, ihm gegenüberzutreten. Auf der Suche nach Lesnar stieß Holly auf den mit seinem Feind verbrüderten SmackDown-GM Paul Heyman. Der erinnerte Holly daran, dass er noch keine ärztliche Freigabe bekommen hatte, wieder in den Ring zu steigen – gab ihm aber die Gelegenheit, bei den Survivor Series in das Elimination Match miteinzusteigen, in dem Lesnar ein Fünf-Mann-Team gegen ein Team um Kurt Angle und Chris Benoit in den Ring schickte.
Holly war nun also Teil des gegnerischen Teams, er hatte aber nichts davon, weil sein überbordendes Temperament zu einer schnellen Disqualifikation führte, weil er den Ringrichter angriff. Beim nächsten SmackDown wollte Holly die Rache an Lesnar nachholen und attackierte ihn, worauf Heyman Security und Polizei herbeirief und erklärte, dass Holly auf unbestimmte Zeit suspendiert wäre. Lesnar hatte erst einmal also seine Ruhe vor Holly, bis dieser einige Wochen später einen Weg fand, wieder an ihn heranzukommen. Als Fan mit einer Rey-Mysterio-Maske verkleidet sprang er über die Ringabsperrung und ging wieder auf seinen Nemesis los.
Heyman bat Holly nach diesem Vorfall zu sich und schlug ihm einen Deal vor: Er würde ein Tag Team Match gegen seine Schützlinge Morgan und A-Train bestreiten – mit Shannon Moore als Partner. Würde er gewinnen, sollte er ein Traummatch seiner Wahl bekommen. Würde er verlieren, wäre seine WWE-Karriere beendet. Klang fair, aber die Sache hatte einen Pferdefuß: Hollys Partner Moore wurde vorher mit Lesnar in den Ring geschickt, der diesen nach allen Regeln der Kunst demontierte, so dass er keine Hilfe für Holly war. Auch im direkt anschließenden Match griff Lesnar mit einem Stuhlschlag gegen Holly ein – trotzdem kämpfte der unbeirrt weiter und holte sich schließlich mit einem Spinebuster gegen Morgan den Sieg. Das Match, das er sich damit verdiente: ein Titelkampf gegen Lesnar beim Royal Rumble.
Big Show als Stolperstein
Heyman war gezwungen, sein Wort zu halten, legte Holly aber bis dahin jeden denkbaren Stein in den Weg. Er zwang ihn in ein Match mit einem weiteren seiner Günstlinge: Big Show. Holly kümmerte sich auf seine Weise um den Hünen. Er trat ihm in die Weichteile, als der den Chokeslam ansetzen wollte – und schlug ihn dann mit einem Stuhl blutig. Big Show bat Heyman in der Woche darauf, einen Street Fight gegen Holly anzusetzen. Er bekam den Wunsch erfüllt und Lesnar sah sich das Schauspiel aus der Nähe an. Das nutzte Holly, um auf Lesnar loszugehen, um dann tatsächlich auch Big Show erfolgreich klein zu bekommen. Er brachte ihn zur Aufgabe, indem er einen Stuhl um seinen Hals wickelte. Vor einer weiteren Attacke Hollys entzog sich Lesnar durch Flucht in die Zuschauer.
Big Show erwirkte in der Woche darauf eine einstweilige Verfügung gegen Holly, ihm sich nicht weiter als 50 Fuß zu nähern – was Lesnar dankbar ausnutzte und in Big Shows Nähe blieb, damit sein Rumble-Herausforderer auch ihm nichts konnte. Eine Woche vor dem Rumble aber wich Lesnar aus seiner juristischen Schutzzone, um sich noch eine Tracht Prügel durch Holly einzufangen.
Beim Rumble hatte Holly dann Lesnar dann schließlich in den Fingern, nachdem dieser Holly aber über Monate hinweg fast ängstlich ausgewichen war, bewältigte er die Herausforderung jedoch. Nachdem Lesnar den Alabama Slam einsteckte, befreite er sich aus dem Versuch, ihn mit dem Full Nelson zur Aufgabe zu zwingen und pinnte Holly nach rund sechs Minuten mit dem F-5. Es war das unspektakuläre Ende von Hollys World-Title-Ambitionen.