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Fast das ganze Jahr 1988 über hielt die überaus persönliche Fehde zwischen Jake „The Snake“ Roberts und Rick Rude das WWF-Publikum in Atem – und mit ihm Rudes Manager, Bobby „The Brain“ Heenan. Die Auseinandersetzung Roberts' mit dem Ravishing One wurde Heenan schließlich so lästig, dass er sich entschloss, seinen besten Mann zu beauftragen, seine ständige Jagd nach dem WWF World Title auszusetzen und sich um Roberts zu kümmern: Andre The Giant. Was Heenan nicht ahnte: Er setzte den Riesen damit auf jemanden an, der seine größte Schwachstelle offenbaren sollte.
Beim Saturday Night’s Main Event im Oktober gab es ein Match zwischen Roberts und Rude, das mit Rudes Disqualifikation endete: Heenan verursachte sie, indem er in den Ring trat, als Roberts begann, Rudes Hose mit dem provokativen Aufdruck des Gesichts von Roberts’ Ehefrau zu zerreißen. Andre kam hinterher und warf Roberts aus dem Ring, um sich mit Heenan um Rude zu kümmern. Roberts allerdings kam zurück – mit seiner Hausschlange Damian. Deren Anblick verängstigte Andre so, dass er zu Boden fiel und begann, sich die Brust zu halten, als würde er einen Herzinfarkt fürchten.
Roberts blieb Andres ängstliche Reaktion nicht verborgen – und er nutzte sie logischerweise für sich. Als Andre beim nächsten SNME gegen Macho Man Randy Savage um den World Title antrat, kam Roberts während des Matches zum Ring und platzierte die Tasche mit Damian unter dem Ring. Als Andre das bemerkte, wies er Heenan an, die Tasche wegzubringen. Als Heenan das versuchte, kam ihm Roberts entgegen, nahm sie ihm ab und scheuchte Heenan mit Damian in den Ring. Nachdem der Ringrichter dafür beide Teilnehmer des Matches disqualifizierte, schubste Savage Heenan gegen Andre, der sich dadurch in den Ringseilen verfingt. Roberts näherte sich dann dem gefesselten und verängstigten Andre mit Damian – Andre aber befreite sich rechtzeitig, ehe Schlimmeres passierte.
Ein alter Rivale als Unparteiischer
Bei den Survivor Series führten Roberts und Andre dann jeweils ein Fünfer-Team für eines der traditionellen Elimination Matches ins Feld. Andre und Roberts gehörten zu den letzten Teilnehmern – und Andre handelte sich die Qualifikation ein, als er einen Würgegriff gegen Roberts nicht lösen wollte. Roberts wurde dann von Andres Teamkollegen Mr. Perfect gepinnt – vertrieb dann aber Andre, Perfect, Heenan und die übrigen Heels mit Damian vom Ring. Beim Royal Rumble ging das Spielchen munter weiter: Andre eliminierte Roberts in der 30-Mann-Battle-Royal. Roberts aber kam mit Damien zurück und veranlasste Andre damit, sich vor Schreck selbst zu eliminieren.
Roberts trieb die Psychospielchen weiter, als er nach einem Match Andres bei Superstars über die Arena-Lautsprecher ausrichtete, dass er und Damian Andre im Auge hätten. Für WrestleMania wurde dann logischerweise ein Match zwischen Andre und Roberts anberaumt – für das ein alter Bekannter Andres zum Gastringrichter ernannt wurde: sein früherer Dauerrivale Big John Studd - der kurz zuvor nach dreijähriger Auszeit in die WWF zurückgekehrt war und sich gegen seinen alten Manager Heenan gewandt hatte. Die beiden tauschten bei mehreren Gelegenheiten böse Blicke aus – und auch zwischen Andre und Jake kam es noch zu einer Begegnung vor Mania. Beim SNME griff Andre in ein Match zwischen Rude und Brutus Beefcake ein, was Jake auf den Plan rief – ebenso wie Studd, der sich noch ein Blickduell mit Andre lieferte. Jake schob dann Damian in den Ring, um Andre und Co. wieder einmal zur Flucht zu veranlassen.
Das Match bei Mania endete dann ebenfalls im Chaos. Andres alter Kampfgefährte Ted DiBiase tauchte am Ring auf und entwendete mit seinem Diener Virgil die Tasche mit Damian. Als Roberts den beiden hinterherging, ging Andre auf Studd los und wurde hierfür disqualifiziert. Roberts gelang es, Damian wiederzuerlangen und – Überraschung – jagte damit Andre vom Ring weg, um diese Fehde stilecht zu beenden. Das Ende leitete über zu einer Fehde zwischen Roberts und DiBiase und einem Wiederaufflackern der Rivalität zwischen Andre und Studd, die aber nicht lange andauerte, weil Studd nicht mehr lange Teil der WWF war.