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Die frühe ECW-Karriere Mikey Whipwrecks glich lange der Verwirklichung des amerikanischen Traums. Innerhalb kürzester Zeit hatte er es vom schmächtigen Ringcrew-Mitglied, das dem ein oder anderen Wrestler als lebendiger Punching-Ball diente, zu einem ernstzunehmenden Athleten des ECW-Rosters gebracht, dem es nicht nur gelingen sollte sich sowohl den Television als auch den Tag Team Titel zu gewinnen, sondern der darüber hinaus längst Kult-Status unter den Fans der Heyman-Promotion erreicht hatte.
Nach seinen beachtenswerten Debüt-Erfolgen wurde es jedoch langsam still um den sympathischen Underdog. Zwar sollte er eine erneute Fehde mit seinem ersten Rivalen Jason für sich entscheiden können und sogar der Hardcore-Ikone Sabu an den Rand einer Niederlage bringen, dem großen Rampenlicht, in dem sich Whipwreck noch zu Zeiten seiner Titelregentschaften befunden hatte, sollte in diesen Monaten jedoch nicht mehr auf den Jungen aus New York scheinen – zumindest für den Moment.
Brutale Caneshots schocken die Wrestling-Welt
Umso gelegener kam es, dass sich Whipwreck im Juli 1995 während ECWs Florida Brawl auf einmal ein ECW Titelmatch gegen seinen bisher größten Gegner, den Sandman bieten sollte. Der World Heavyweight Champion sollte sich jedoch noch als eine Nummer zu groß für Mikey erweisen: Nach einer hinterhältigen Attacke gelang es dem Sandman seinen Herausforderer innerhalb von Minuten zu besiegen. Allein dabei wollte es Whipwreck jedoch nicht belassen. Der Junge, der ein knappes Jahr zuvor noch das ECW-Management angefleht hatte ihn von seinem ersten Champion-Titel, der ihn zum Stammgast im Krankenflügel zu machen drohte, zu befreien, forderte den Sandman zu einem Rematch heraus, das jedoch erneut mit einem Sieg für den World Champion endete.
Erinnerungswürdige blieben jedoch die Bilder, die sich nach dem Match abspielten: Da dem Sieger des Matches 10 Schläge mit dem Singapore Cane gegen den Verlierer zustanden, ließ es sich der Sandman natürlich nicht nehmen Whipwreck diese zu verpassen. Der Anblick des Underdogs, der nach seinem harten Match die Demütigung durch den Sandman widerstandslos akzeptierte, verschlug aber nicht nur den anwesenden Fans die Sprache. Nachdem sich sogar schon der Ringrichter vergeblich angeboten hatte, die letzten Schläge anstatt des gezeichneten Whipwrecks auf sich zu nehmen, sollte der mittlerweile regungslose Mikey schließlich aus der Halle transportiert werden. Das rief jedoch den unliebsamen Refree Bill Alfonso auf den Plan, der bisher nur sieben Cane-Shots gezählt haben wollte, weshalb er den Sandman weiter auf Whipwreck einprügeln ließ, bis dieser in seinem eigenen Blut bedeckt im Ring zurückgelassen wurde.
Der Underdog trumpft auf
Angestachelt durch die Tortur des Sandman sollte sich Mikey Whipwreck jedoch auch noch ein drittes Mal dem World Champion gegenüberstellen, diesmal aber in einem Non-Title Match. Während der Hauptteil der Fans in diesem Singapore Cane Match eine erneute Demütigung ihres Publikumslieblings fürchtete, steckte der Underdog sein gesamtes Herzblut in den Kampf und schaffte es tatsächlich die ECW-Legende zu bezwingen. Die zehn Schläge mit dem Singapore Cane, die Whipwreck als Sieger zur Revanche für die vom Sandman bezogene Prügel hätte vollziehen dürfen, konnte er jedoch nicht mehr anbringen: Dank der Mithilfe seines Valets Woman brachte der Sandman den Schlagstock an sich, um erneut auf Mikey Whipwreck einzuschlagen, bis ausgerechnet das Tag Team Public Enemy, einst Whipwrecks Gegner im Kampf um die Tag Team Titel, den Save für den Außenseiter machten. Nichtsdestotrotz war eines damit klar: Mikey Whipwreck war zu einem ernsthaften Anwärter auf den ECW World Heavyweight Championtitel avanciert.
The Public Enemy nahmen Whipwreck derweil unter ihre Fittiche und brachten ihm die "Gesetze der Straße" näher, um dabei die richtigen Kniffe für seine Rivalität mit dem Sandman zu erlernen. Die Lektionen zeigten ihre Wirkung: Bei Gangstas Paradise traf das Trio in einem Cagematch auf den Sandman, Too Cold Scorpio sowie New Jack und tatsächlich gelang es Whipwreck zum zweiten Mal den Sandman zu pinnen. Der Grundstein zu einem erneuten, großen Titelmatch war gelegt.
Als erster Triple Crown Winner gegen Steve Austin
Tatsächlich sollte Mikey Whipwreck eine erneute Chance auf das große Gold erhalten und dem Sandman am 28. Oktober 1995 nunmehr in einem Ladder Match gegenüberstehen. In einem hart geführten Match gelang es Mikey schließlich tatsächlich seinen Erzrivalen mit der Leiter auszuknocken. Als er direkt die Gelegenheit nutzen wollte, um mit einem Splash vom obersten Ringseil nachzusetzen, unterschätzte er jedoch den Effekt der noch auf seinem Gegner liegenden Leiter, die Whipwreck selbst bei seinem Aufprall ebenfalls das Bewusstsein raubte. Da er jedoch auf seinem Gegner liegen blieb, zählte der Ringrichter den Pinfall dennoch durch und sorgte damit für die riesengroße Sensation: Ohne es selbst wirklich wahrzunehmen, war der vielleicht größte Underdog des ECW-Geschichte zum ECW World Champion geworden. Umgehend stürmte das halbe Roster der Liga, angeführt von Whipwrecks ehemaligem Tag Team Partner Cactus Jack, den Ring, um Mikey hochleben zu lassen, welcher damit gleichzeitig als erster Wrestler, der sich alle drei ECW Champion Titel hatte sichern können, in die Geschichte einging.
Zur selben Zeit sorgte jedoch auch ein anderer Mann, den nur wenige Monate zuvor kaum ein ECW-Fan auf der Rechnung gehabt hatte, in der Heyman-Promotion für Furore: Steve Austin war nach seinem WCW-Abgang in der extremen Liga debütiert und machte dort mit wilden Shoot-Promos von sich reden. Schon vor dem Aufeinandertreffen zwischen Whipwreck und dem Sandman hatte er die beiden Kontrahenten vorgewarnt, auf den ECW World Titel Jagd machen zu wollen und es dauerte nicht lange bis er seinen Worten Taten folgen ließ. Zwar gelang es beim November to Remember zunächst noch dem Sandman sich für den selben Abend eine Chance auf den Titel zu sichern, doch kurz bevor dieses Match stattfinden sollte, wurde er vor Austin ausgeschaltet, der daraufhin selbst Whipwreck zu einem Titelmatch herausforderte. Der Champion akzeptierte die Herausforderung und sollte im darauf folgenden Match bald sowohl den Legdrop als auch die Stungun einstecken müssen. Beide Attacken reichen jedoch nicht um Whipwreck zum Three-Count auf den Boden zu halten. Vielmehr gelang es diesem durch einen erneuten Überraschungssieg den Titel mit einem Sunset Flip zu verteidigen.
Dreikampf wird Whipwreck zum Verhängnis
Da Mikey Whipwreck damit nun zwei Herausforderer gegen sich aufgebracht hatte und auch der Sandman Grund genug hatte sich für sein verpasstes Titelmatch bei Steve Austin zu revanchieren, schien ein Three Way Dance, der so auch für die nächste große ECW Show, den December to Dismember, angesetzt wurde, nur die folgerichtige Konsequenz zu sein. Hier fand die Siegesserie des Champions jedoch schließlich ein Ende: Als erster der drei Teilnehmer wurde Whipwreck nach guten 10 Minuten von Steve Austin eliminiert. Dieser musste sich jedoch selbst dem Sandman geschlagen geben, dem es damit gelang den World Titel schließlich doch zurückzuerobern und so einen Schlussstrich unter die Fehde zu setzen.
Während der Sandman sich nun wieder seines World Titels rühmen durfte, wurde Whipwreck durch die Fehde endgültig als ernstzunehmender Wrestler etabliert. Der größte Sprung gelang jedoch ausgerechnet dem dritten Beteiligtem: Nur wenige Tage nach seiner Niederlage beim December to Dismember debütierte Steve Austin in der WWF und legte dort als "Stone Cold" alsbald eine der größten Erfolgsgeschichten der Wrestling-Geschichte hin.