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Von CHIKARAs erster Veranstaltung an waren Blind Rage, Hallowicked und Ichabod Slayne als dunkles Trio mit dem Namen Nightshift unterwegs. Sie legten sich direkt mit dem Top Trio der CHIKARAs, der Black T-Shirt Squad an. Doch als sie bei einem Ten Man Tag Team Match in kurzlebiger Schwesterpromotion Kiyoku Pro verloren gab es die ersten Unstimmigkeiten, denn aufgrund der Niederlage musste Ichabod Slayne bei dem nächsten Event von CHIKARA ein Kleid tragen.
Durch Probleme mit ihrer Halle fand die nächste Veranstaltung von CHIKARA erst am 12. Oktober statt. In einem Eight Man Tag Team Match musste der kleidtragende Evil Zombie Fresh from the Grave nach einem Super Tiger Driver von Quackenbush erneut den Pinfall einstecken. Auch zwei Wochen später war Slayne nicht erfolgreich und verlor sein Match gegen DJ Skittlez, nachdem ein Eingriff von Blind Rage fehlschlug. Das Ende im Match von Blind Rage am selben Abend war das gleiche, so versuchte Slayne für Rage einzugreifen, doch auch sein Eingriff schlug fehl. Auch am ersten Tag des Young Lions Cups gingen die Probleme zwischen Rage und Slayne weiter und die beiden verloren ein Six Man Tag Team Match an der Seite von Brock Singleton gegen Dragonfly, Love Bug und Mike Quackenbush.
Slayne schließt sich den Technicos an
Dies war genug für Slayne und zwei Wochen später, am zweiten Tag des Young Lions Cups, präsentierte er sich überraschend als Mystery Partner von DJ Skittlez, Love Bug und Mike Quackenbush in einem Best Two Out Of Three Falls Eight Man Tag Team Match gegen ein von Blind Rage angeführtes Team. Den entscheidenden dritten Fall konnte Ichabod Slayne sogar gegen Blind Rage mit dem Sea-Fire gewinnen. Das Turnier gewann Hallowicked, was dieser gemeinsam mit Blind Rage und anderen Rudos ausgiebig feierte.
Das erste Aufeinandertreffen von Rage und Slayne in einem Singles Match fand am 23. November statt. Rage konnte sich hier durchsetzen. Im Main Event von CHIKARAs letzer Show im Jahre 2002 kam es dann zum großen Showdown: Rage und Slayne trafen in einem Hair vs. Mask Match aufeinander. Rage konnte sich, nachdem Hallowicked für ihn eingriff, erneut durchsetzen. Dies bedeutete, dass Slayne seine Maske abnehmen musste.
Der Verlust der Maske sorgt für eine Persönlichkeitsänderung
Als CHIKARA am 8. März 2003 zurückkehrte war von Slayne nichts zu sehen. Bei der nächsten Show drei Wochen später, kehrte er dann zurück und aus dem dunklen Ichabod Slayne wurde der lächelnde und freundliche "Winged Ring Warrior" Icarus. Er konnte dann auch direkt in seinem ersten Match ohne Maske den Young Lions Cup Champion Hallowicked mit dem Shiranui besiegen, der YLC stand jedoch nicht auf dem Spiel. Bei der Veranstaltung am 12. April trafen die Beiden erneut aufeinander. Dieses Mal ging es um Hallowickeds Young Lions Cup und der Champion konnte sich durchsetzen.
CHIKARAs erste Aniversario fand am 24. Mai statt und Icarus besiegte im Main Event gemeinsam mit Mike Quackenbush Gran Akuma, Mister ZERO und Ultramantis die Rudos Hallowicked, Jigsaw, Rorschach, Eddie Kingston und "Black" Jack Marciano. Bei der Veranstaltung "You Be The Booker"gab es das dritte Aufeinandertreffen von Icarus und Hallowicked. Das Match fand unter Sudden Death Rules statt und Icarus konnte sich durchsetzen.
Das letzte Match der Fehde fand im Rahmen des ersten Tag World Grand Prix statt. Im Halbfinale trafen dort der Nightshift, bestehend aus Blind Rage und Hallowicked, auf das Team FIST, bestehend aus Icarus und dessem neuen Tag Team Partner Gran Akuma. Der Nightshift konnte sich nach beinahe zehn Minuten mit einem Michinoku Driver von Hallowicked gegen Icarus durchsetzen und drei Wochen später dann auch das Finale gegen Ultramantis und Mister ZERO gewinnen.